Harley-Davidson Fat Bob — это агрессивный кастом, внешность которого гармонично объединяет в себе черты классического мотоцикла и футуристичного кастома. «Толстяк Боб» выглядит так, будто он прилип к дороге. Мотоцикл кажется очень приземистым и стремительным. Способствуют такому виду компактное «рубленое» крыло, миндалевидный топливный бак, угол наклона амортизаторов и косой срез выхлопных труб.

В 2014 году производитель почти полностью отказался от хрома в оформлении байка. Его место занял черный матовый цвет. Из хромированных деталей остался только руль и небольшие хромированные элементы в зоне задних поворотников. Агрессивности передней части придает пара одинаковых по габаритам и форме «прожекторов» фар. Сзади стилистическую линию передка повторяет моноблок фонаря, под стеклом которого расположены два светодиодных «кругляша».

Байк сконструирован на жесткой стальной раме Dyna, которая обеспечивает отличную «рулежку»: байк «ложится» в повороты как по рельсам. Подвеска достаточно короткоходная, поэтому с хорошего асфальта на этом городском круизере лучше не съезжать. 

Тормоза установлены мощные. Спереди — две тормозных машинки, сзади — одна. Антиблокировочная система тормозов устанавливается уже в «стоке».
Двухцилиндровый двигатель Fat Bob оснащен системой последовательного впрыска и установлен на резиновой опоре для уменьшения вибронагруженности. Коробка передач — «шестиступка», обеспечивающая четкие и плавные переключения. Панель приборов «Боба» полностью электронная.